![](http://img.aggregateria.com/pix.gif) |
![](http://img.aggregateria.com/tl.gif) |
![](http://img.aggregateria.com/pix.gif) |
![](http://img.aggregateria.com/tr.gif) |
|
НИТРОВАНИЕ |
Большая советская энциклопедия (БЭС) |
введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.
Н. ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь) или неорганическими солями нитрония NO; вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом:
0192520593.tif
Затем отщепляется протон с образованием Нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.
Н. алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:
0131646107.tif
(X=CH3COO-, Cl-, OH- и др.).
Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:
0190348570.tif
Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.
Н. углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н. алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:
N2O4 2O2N
0136629330.tif
0134669119.tif .
Обычно Н. алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и кислородсодержащих соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (C1—C5) — в газовой фазе при 250—500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.
Реакция Н. взрывоопасна. Промышленное Н. проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.
Лит. см. при ст. Нитросоединения.
М. М. Краюшкин.
|
Орфографический словарь Лопатина |
нитров`ание, нитров`ание, -я |
Толковый словарь Ефремовой |
[нитрование]
ср.
Химическая реакция замещения водорода нитрогруппой в органических соединениях. |
Научнотехнический Энциклопедический Словарь |
НИТРОВАНИЕ, присоединение нитро-группы (-NО2) к атому углерода в органическом соединении, обычно вместо атома водорода. В качестве реактива используют концентрированную азотную кислоту или НИТРАТ с серной кислотой. Образуемые нитросоединения являются важными промежуточными соединениями, как например, в производстве АНИЛИНА из БЕНЗОЛА. Некоторые нитросоединения являются взрывчатыми веществами (например, тринитротолуол).
Нитрование бензола вызывает реакцию, проходящую в несколько стадий. Сначала (А) присоединяющаяся группа приближается к бензольному кольцу, с которым она еще слабо связана (В). Затем в процессе переорганизации возникает неустойчивое вы сокоэнергетическое промежуточное соединение (С), которое превращается в комплексное соединение(0), в котором отделяющаяся группа слабо связана с кольцом. Заканчивается реакция отсоединением отделяющейся группы (В) |
|
|
![](http://img.aggregateria.com/razdel.jpg) |
Если вы желаете блеснуть знаниями в беседе или привести аргумент в споре, то можете использовать ссылку:
будет выглядеть так: НИТРОВАНИЕ
будет выглядеть так: Что такое НИТРОВАНИЕ
|
|
|
|
|
|
![](http://img.aggregateria.com/bl.gif) |
![](http://img.aggregateria.com/pix.gif) |
![](http://img.aggregateria.com/br.gif) |
|
|